在新賽季拉開大幕之後，AC米蘭的表現不如人意，不僅在歐冠當中無緣16強，聯賽賽場上也被國米和尤文拋離，爭冠希望不大。所以想要打破四大皆空的尷尬，AC米蘭必須在杯賽當中有所建樹，在這個比賽日，紅黑軍團就迎來意大利杯1/4決賽，對手是實力不俗的亞特蘭大。此役萊奧率先破門，但庫普梅納斯梅開二度，AC米蘭1-2慘遭逆轉，無緣意大利杯四強。

坐鎮聖西羅球場，皮奧利擺出瞭4-2-3-1陣型，邁尼昂繼續把守球門，四後衛分別是卡拉佈裡亞、加比亞、特奧以及年僅18歲的希門尼斯。中場方面賴因德斯和穆薩坐鎮雙後腰，普利西奇、奇克和萊奧一字排開，約維奇頂在鋒線上，吉魯坐在替補席待命。

亞特蘭大也不甘示弱，球迷熟悉的庫普梅納斯、德容恩、斯卡爾維尼、吉姆西蒂以及米蘭丘克悉數登場。在加斯佩裡尼的3-4-1-2陣型當中，德凱特拉雷出現在鋒線上，反戈老東傢。

隨著裁判一聲哨響，AC米蘭就在主場球迷的助威聲當中發動攻勢。第17分鐘，特奧左路下底傳中，普利西奇迎球凌空掃射，可惜力量太輕，被亞特蘭大門將輕松沒收。第20分鐘，AC米蘭快速反擊，賴因德斯推進分球，萊奧左路低平球傳中，穆薩後點稍作調整，一腳勁射被飛身撲出。

第32分鐘，德凱特拉雷左路拿球，順勢起球傳中，可惜霍爾姆後點包抄凌空掃射打飛。半場結束前，雙方突然掀起高潮，第45分鐘AC米蘭左路配合，萊奧內切做球，直插對手禁區，隨後接到特奧的倒三角傳球，跟進推射破門，紅黑軍團打破僵局。

然而僅過瞭2分鐘，亞特蘭大就還以顏色，德容恩右路直傳，霍爾姆下底倒三角回敲，庫普梅納斯迎球勁射應聲入網，邁尼昂鞭長莫及，雙方帶著1-1的比分回到更衣室。

重回球場之後，亞特蘭大主動加快比賽節奏。第48分鐘，庫普梅納斯禁區外晃開角度，果斷起腳勁射，邁尼昂飛身將球拒之門外，AC米蘭逃過一劫。不過來到第58分鐘，米蘭丘克禁區內倒地，裁判判罰點球，特奧抗議無效還吃到黃牌，庫普梅納斯操刀命中，亞特蘭大2-1反超。

從領先到落後，皮奧利連續換人，西米奇、泰塔恰諾、阿德利和吉魯替補登場。第84分鐘，萊奧左路突破倒三角傳球，特奧跟進勁射，皮球越過橫梁。第88分鐘，穆薩禁區外拿球，稍作調整順勢起腳兜射，被卡爾內塞基飛身撲出。第96分鐘，霍爾姆禁區內疑似手球，但裁判根據VAR意見並未判罰點球。

1-2不敵亞特蘭大，AC米蘭各項賽事3連勝遭到終結，考慮到AC米蘭在意甲聯賽落後太多，如今意大利杯又出局瞭，雖然歐聯杯還能爭一爭，但要從附加賽踢起的紅黑軍團，奪冠希望也不大，極有可能四大皆空。